Em 1970 lançou a revista “Os Fradinhos”, que tornou seus personagens conhecidos. Além dos Fradins, outras personagens de destaque foram Pó de Arroz, Zeferino, Orelhão, Bode Orelana, Graúna, Cabôco Mamadô, Urubu, Bacalhau e Ubaldo, o paranóico.
Henfil envolveu-se também com cinema, teatro, televisão (trabalhou na Rede Globo, como redator do extinto TV Mulher) e literatura, mas ficou marcado mesmo por sua atuação nos movimentos sociais e políticos brasileiros. Ele tentou seguir carreira nos Estados Unidos mas não teve lugar nos tradicionais jornais estadunidenses, sendo renegado a publicações underground. Ele então retornou ao Brasil, publicando mais um livro.
Como seus irmãos Betinho e Chico Mário, Henfil era hemofílico, e após uma transfusão de sangue acabou contraindo o vírus da AIDS (ou SIDA). Ele faleceu vítima das complicações da doença no auge de sua carreira, com seu trabalho aparecendo nas principais revistas brasileiras e quando o regime ditatorial que ele tanto combatia estava chegando ao fim.
Defensor da democracia
Henfil passou toda sua vida a defender o fim do regime ditatorial pelo qual o Brasil passava. Quando, em 1972, Elis Regina fez uma apresentação para o Exército brasileiro, Henfil publica no O Pasquim uma charge, enterrando a cantora, apelidando-a de “regente” – junto a outras personalidades que agradavam aos interesses do regime (como o cantor Roberto Carlos, Pelé, os atores Paulo Gracindo, Tarcísio Meira e Marília Pêra); Elis protestou contra as críticas e Henfil a enterrou novamente.
Os escritos de Henfil eram anotações rápidas. Não eram propriamente crônicas, mas um misto de reflexões rápidas, assim como seus traços ligeiros dos cartuns.
Célebres eram suas “Cartas à mãe” – título comum em que escrevia sobre tudo e todos, muitas vezes atirando como metralhadora, usando um tom intimista do filho que realmente fala com a mãe – ao tempo em que criticava o governo, cobrava posições das personalidades.
Mesmo seus livros são em verdade a reunião desses escritos, a um tempo memorialistas e de outro falando sobre tudo, sobre a conjuntura política e seu engajamento.
Em Diário de um cucaracha, por exemplo, Henfil narra sua passagem pelos Estados Unidos, onde tentou “fazer a América”, sonho de todo latino-americano que se preza (segundo ele próprio). A obra traz um quadro em que o cartunista relata o choque cultural que experimentou, a reação vigorosa do público americano aos seus personagens, classificados como agressivos e ofensivos. Tudo isso escrito em capítulos pequenos, em o tom intimista de quem dialoga não com um leitor anônimo, mas com um amigo ou conhecido.