Itararé situa-se em uma área conhecida como Campos de São Pedro, que vai do rio Verde até o rio Itararé, que dá o nome ao município. Itararé em tupi-guarani significa “pedra que o rio cavou”, pois o rio Itararé corre em um leito rochoso que foi sendo desgastado pela correnteza formando altos paredões, grandes cachoeiras e belas grutas.
Inicialmente habitado por índios Guainazes, tornou-se ponto conhecido de bandeirantes, exploradores, jesuítas e estudiosos, firmando-se como um dos pontos de descanso dos tropeiros que convergiam do sul levando animais para a feira de Sorocaba pelo conhecido Caminho das Tropas.
A Barreira de Itararé, é o ponto onde o rio se estreita e suas margens se unem, o que fornecia aos viajantes uma passagem natural, evitando um rio caudaloso e perigoso de atravessar. O rio foi estabelecido como divisa entre as vilas de Sorocaba e Curitiba, então Quinta comarca de São Paulo, que com sua emancipação em 1853, tornou Província do Paraná, passando o rio Itararé a ser a divisa.
A organização do município teve início em 1725 com a doação de 3 sesmarias com o propósito de povoamento e desenvolvimento da agricultura e criação. As 3 propriedades acabaram na mão de um mesmo dono, que registrou a propriedade como “Fazenda de São Pedro” em 1836. Com o desmembramento constante da propriedade, no ano de 1879 um dos fazendeiros constrói uma capela no ponto de maior aglomeração, à margem do riacho da “Prata”, elevando seu status para povoado.
De passagem a caminho do sul, o naturalista e historiador, Auguste de Saint-Hilaire, registra em seu livro a situação do povoado, o encontro do riacho da “Prata” com o rio Itararé e até mesmo a existência de índios bárbaros que atacam fazendas próximas à mata.
Seguindo o mesmo caminho de Auguste de Saint-Hilaire, o célebre naturalista francês, Jean Baptiste Debret fez uma aquarela da ponte de madeira que existia sobre o rio Itararé, retratando a dificuldade em se atravessar com os animais na estreita ponte.
No dia 10 de março de 1885 torna-se Freguesia, em janeiro de 1891 torna-se Curato e 3 de fevereiro de 1891 torna-se Distrito de Paz. Com a lei nº 197 de 28 de agosto de 1893 , decretada pelo congresso legislativo do estado de São Paulo, cria-se o Município de São Pedro de Itararé, desvinculando-o do município de Itapeva (da Faxina). Em 31 de outubro do mesmo ano e feita a primeira eleição para a Câmara Municipal. No dia 8 de dezembro de 1897 passou a ser Paróquia. O prefeito só passou a surgir em 1908, sendo eleito anualmente pelos vereadores. Finalmente, pela lei nº 1887, de 8 de dezembro de 1922 foi definida como Comarca, contudo a cerimônia de instalação deu-se somente em 26 de fevereiro de 1923.
Durante a Revolução de 1930 quando Getúlio Vargas partiu de trem rumo a capital federal (então Rio de Janeiro), esperava-se que ocorresse uma grande batalha em Itararé, que não ocorreu pois a cidade acolheu Getúlio na estação ferroviária, permitindo sua entrada no Estado de São Paulo, e os militares depuseram o presidente Washington Luís em 24 de outubro daquele ano.
Durante a Revolução Constitucionalista de 1932 foi uma das frentes de batalha, quando os paulistas consideravam que São Paulo estava sendo tratado como terra conquistada, sendo governada por tenentes de outros estados e sentiam, segundo eles, que a revolução de 1930 fora feita contra São Paulo.