Seu primeiro poema publicado foi A Lágrima, aos 16 anos de idade, e a divulgação de seus trabalhos, na época, era através da revista Marinha, de Paranaguá.
Aos 20 anos, Helena iniciou a carreira de professora do Ensino Médio e inspetora de escola pública. Lecionou no Instituto de Educação de Curitiba por 23 anos. Helena Kolody, segundo o que consta em seu livro Viagem no Espelho, foi professora da Escola de Professores da cidade de Jacarezinho, onde lecionou por vários anos. Seu primeiro livro, publicado em 1941, foi Paisagem Interior, dedicado a seu pai, Miguel Kolody, que faleceu dois meses antes da publicação.
Helena se tornou uma das poetas mais importantes do Paraná, e praticava principalmente o haicai, que é uma forma poética de origem japonesa, cuja característica é a concisão, ou seja, a arte de dizer o máximo com o mínimo. Foi a primeira mulher a publicar haicais no Brasil, em 1941. Admirada por poetas como Carlos Drummond de Andrade e Paulo Leminski, sendo que, com esse último, teve uma grande relação de amizade pessoal e literária.